2 Сезон сериала «Девочки Гилмор» начинается с того, что Лорелай принимает предложение Макса. Тем не менее, за несколько дней до свадьбы она отказывается от этого, признавая отсутствие у нее к нему искренней любви. Кристофер снова появляется на экране со своей новой партнершей Шерри, которая, похоже, готова взять на себя обязательства. В то время как Лорелай и Эмили расстроены тем, что он не готов остепениться с Лорелай, они поддерживают свои сердечные отношения. В течение этого сезона Рори поддерживает отношения с Дином, в то время как Тристан, его главный соперник за ее расположение в предыдущем сезоне, отправляется в военную школу. Племянник Люка, Джесс, приезжает после того, как столкнулся с проблемами в своем нью-йоркском доме, и ему нравится Рори. Несчастная автомобильная авария с участием Джесс и Рори повреждает машину Дина, которая была модифицирована для использования Рори, в результате чего у нее сломано запястье. Несмотря на протесты Рори, весь город возлагает вину на Джесс, которая уезжает в Нью-Йорк. Этот инцидент вбивает клин между Лорелай и Люком. Чувствуя себя маргиналом на своей работе, Ричард увольняется и готовится к выходу на пенсию, прежде чем заняться собственным страховым консалтингом. Лейн сотрудничает с чирлидершами, исследует романтическую связь с Генри и стремится стать барабанщиком. Пэрис становится редактором школьной газеты, что приводит ее к большему общению с Рори и, в конечном счете, к их зарождающейся дружбе. Помолвка Сьюки и Джексона совпадает с визитом Мишель к его матери. В кульминационный момент сезона Пэрис и Рори закрепляют за собой должности президента и вице-президента класса, что требует проведения лета в Вашингтоне. Лорелай и Кристофер ненадолго возобновляют свою близость, но его стремление к семье идет прахом, когда он узнает о беременности Шерри, что побуждает его вернуться к ней. Джесс возвращается в город, и, несмотря на то, что Рори все еще встречается с Дином, они с Джесс целуются. Сезон завершается тем, что Лорелай и Рори идут к алтарю в качестве подружек невесты на свадьбе Сьюки.