Сюжет разворачивается в небольшом городке Старз Холлоу, который располагается вблизи Гарварда. На этой маленькой территории, расположенной в окружении живописных пейзажей, проживает порядка 10 тысяч человек. Но, невзирая на это, жизнь в этих краях протекает самым активным и оживленным образом. Для этого здесь есть абсолютно все: гостиница, рестораны, магазины, несколько школ, танцевальная студия и прочие секции. Именно здесь проживает Лорелай Гилмор, которой недавно исполнилось всего 32 года. Но, невзирая на это, у нее уже есть достаточно взрослая 16-летняя дочь, которую она назвала своим же именем. Ведь при рождении своего чада она сильно измучилась на протяжении целого полудня, ввиду чего и после успешного окончания тяжелых родов решила назвать малышку в свою же честь, считая себя героической женщиной.
И подобное мнение главной героини о себе оправдано. Ведь в юном возрасте она имела храбрость противостоять своим состоятельным родителям, которые пытались принудительно выдать ее замуж за отца ее ребенка. Но у Гилмор хватило смелости, чтобы в 16-летнем возрасте оставить родительский дом и вместе с крохотной малышкой на руках начать самостоятельную жизнь, то и дело сталкиваясь на этом пути с разнообразными трудностями и испытаниями судьбы. С годами женщине удалось встать на ноги. И теперь она вместе со своей горячо любимой дочерью, которую ласково называет Рори, живет беспечной жизнью. Мать с дочерью очень похожи. Ведь они имеют схожее мировоззрение и предпочтения как в еде, так и музыке, и прочих аспектах. И, несмотря на все препятствия жизни, они продолжают поддерживать позитивный настрой, всегда находя выход даже из самой, на первый взгляд, безнадежной ситуации.